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石田三成が何よりも頼りにした彼もまた、様々な名前で知られた戦国武将のひとりだ。
最も有名な名は島左近（しま さこん）だが、他にも清興（きよおき）・友之・昌仲など。出身地も諸説ある。
彼は最初、大和（現在の奈良県）の国の戦国大名・筒井家の家臣だった。まず筒井順昭（つつい じゅんしょう）に仕え、彼が早死にすると同僚の松倉勝重（まつくら かつしげ）とともに順昭の子・順慶（じゅんけい）を養育する役目を務める。
ここから島は左近・松倉は右近という通称で並び称せられるようになった。
勝猛（かつたけ）は順慶によく仕えた。そんな彼の働きを伝える話がある。
信長軍団の中で明智光秀の下にいた順慶は、1582年（天正10年）に光秀が信長に反旗を翻して「本能寺の乱」を起こし、秀吉と決戦した際にも近くに布陣していた。ところが筒井軍は動かず、日和見を通した。
ここまでは史実だが、実はこの日和見は光秀が負けると見た左近の策だった、という話があるのだ。もし本当だとすると、のちの歴史を考えるに彼の状況を見る目は正しかったといえる。
また、この時代の彼についてはひとつ面白い説がある。実は勝猛は一時期武田信玄の臣下・山県昌景（やまがた まさかげ）の配下にあって徳川家康と戦っている、というのだ。これは「関ヶ原の戦い」の前夜に彼が語ったという形で伝えられている話なのだが、真偽はさだかではない。
順慶が死んで甥の定次（さだつぐ）に代替わりすると、彼と反りが合わなかった勝猛は数年後に筒井家を出奔。その後の彼の消息については、伊賀（現在の三重県西部）の上野に転封された筒井家に代わって大和の大名となった秀吉の弟・秀長に仕えたとも、また近江の高宮郷という場所に隠棲していたともいい、諸説ある。
そんな彼に誘いを掛けたのが、秀吉の重臣・石田三成だ。
当時、近江水口4石の大名でしかなかった三成は、なんとその半分である2万石（1万5千石とも）を差し出して彼を自分の部下に迎えた。主君と臣下の禄が同じになってしまうわけで、これはまったく前例のないことである。
勝猛はこれを意気に感じ、以後死ぬまで三成と共に戦い続けることになる。知勇を兼備した彼は当時から大変評判が高く、三成との関係を椰楡して「治部少（石田三成のこと）に過ぎたるものがふたつあり 島の左近と佐和山の城（三成の居城）」と謳われるほどだった。
豊臣秀吉の死とそれに続く前田利家の死は、再び戦乱の時代が迫っていることを示していた。
豊臣政権の最大の敵を家康と見た勝猛は、何度も彼を暗殺するよう三成に提案したという。武断派との仲も悪い三成では、歴戦の名将である家康にはかなわないと判断したのだ。
しかし、あくまで官僚であり、大義名分を掲げて戦えばいいと考えていた三成はこれを却下してしまう。
そうこうするうちに、今度は三成の命が危険にさらされる。加藤清正、福島正則、黒田長政、細川忠興、池田輝政、加藤嘉明（資料によっては蜂須賀家政）、浅野幸長ら七将が三成の大坂屋敷を襲撃したのだ。
そこで三成は奇策に出る。なんと、最大の政敵である家康の屋敷に逃げ込んで庇護を求めたのだ。豊臣政権を弱らせることを考えていた家康にとって、今はまだ武断派と文治派に対立してもらわないと具合が悪かった。そこで家康は彼を匿って七将を思いとどまらせた。
この策を考えたのが、実は三成ではなく勝猛だったという説がある。
大義名分や建前を重視する、良い意味ではキッチリとした、悪い意味では融通の利かない官僚である三成よりも、時には卑怯な手も使う歴戦の軍師である勝猛の方が、この奇策のイメージに合っているということなのだろう。
その後も勝猛は三成に家康襲撃を何度か提案するがその度に却下され、いよいよ天下分け目の関ヶ原の決戦が始まるのである。
勝猛が前吟戦の「杭瀬川（くいせがわ）の戦い」で東軍を散々に痛めつけ、決戦においては勇猛果敢に戦った末に討ち死にしたのはすでに述べたとおりだ。
この時の彼の戦いぶりは「鬼左近」のふたつ名をさらに世に広めるのに十分なものであり、敵対した黒田勢の兵たちの耳には長く彼の「かかれぃ、かかれぃ」という叫びが残ったという。
しかし、そんな勝猛が実は関ヶ原合戦後も生きていた……という説が後の世に幾つか伝わっている。彼の遺体が見つからなかったために流れた話だ。それによると西国へ逃げていったとも、京都の立本寺で僧として匿われていたともいう。
この寺には実際に墓が残っているのだが、これはおそらく英雄不死願望、もしくは判官贔屓（弱い者をひいきする気持ちのこと）の成せる業だろう。あくまで己の生き様に殉じた三成と、その主君のために奮戦した勝猛、という悲劇の物語は当時から高い人気を誇っていたのだ。
